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棉籽糖的應用現狀開發以及應用前景
功能性低聚糖是指對人、動、植物具有特殊生理作用的低聚糖，甜度一般為蔗糖的30％～50％。它是當今食品科學與工程研究領域的前沿，被譽為“21世紀食品工業的先導”。目前，已知的功能性低聚糖有1000多種，已研究開發成功的功能性低聚糖主要有大豆低聚糖（棉籽糖、水蘇糖）、低聚異麥芽糖、低聚果糖、帕拉金糖、低聚木糖、低聚麥芽糖、低聚半乳糖、乳酮糖、海藻糖、耦合糖等等。
棉籽糖英文名稱： D(+)-Raffinose pentahydrate ；中文名稱： 棉籽糖；MF： C18H42O21 ；MW： 594.51 ；CAS：17629-30-0 ；MOL： Mol file
結構式：
  
棉籽糖是功能性低聚糖大豆低聚糖的重要組成部分，是優良的雙歧桿菌增殖因子，對人體具有整腸作用及提高機體**力等多種生理功能，廣泛存在于甜菜、棉籽、蜂蜜、卷心菜、酵母、馬鈴薯、葡萄、麥類、玉米和豆科植物種子中。在植物界中，分布*廣泛的低聚糖除蔗糖外，就屬棉籽糖。在國外，尤其是歐美和日本，對棉籽糖的研究很多，而在我國，在這方面的報道則非常少，因此，筆者收集了有關資料，對棉籽糖的性質、生理功能、制備方法及應用等作一簡要概述。
一、棉籽糖的性質
棉籽糖（raffinose）又稱蜜三糖、(+)-棉子糖,五水、D(+)棉子糖五水的化合物、D(+)-五水棉子糖、棉籽糖、D-綿子糖、(+)-棉子糖五水、桉糖、五水合棉子糖、;D(+)-棉子糖、D-(+)-蜜三糖、D(+)棉子糖五水、蜜三糖、D-蜜三糖、D(+)-棉籽糖五水合、D-(+)-棉子糖.五水合物、D-(+)-棉子糖.五水合物，是（-D-吡喃半乳糖（1—6）（-D-吡喃葡萄糖（1—2）（-D-呋喃果糖，分子式為C18H32O16，相對分子量為504，甜度為蔗糖的20％一40％。通常情況下含有五個結晶水。
純凈的棉籽糖呈長針狀結晶體，白色或淡黃色。結晶體一般帶有5分子結晶水。棉籽糖易溶于水，微溶于乙醇等極性溶劑，不溶于石油醚等非極性溶劑。棉籽糖在20℃的水中溶解度僅為14.2％，但當溫度上升時，其溶解度顯著增大。棉籽糖屬非還原性糖，發生美拉德反應的程度很低。其對熱和酸的穩定性都很強。
二、棉籽糖的生理功能
棉籽糖屬于功能性低聚糖，其生理功能主要有：
1．抑制腸內腐敗產物。棉籽精能抑制腐敗菌如大腸桿菌和產氣莢膜梭菌的生長，從而抑制腐敗菌代謝產生的酚、氨、蚓哚、尸胺等有害物質。
2．促進雙歧桿菌增殖，是雙歧桿菌的增殖因子。棉籽糖在小腸中既不被降解也不被吸收，到大腸中才被雙歧桿菌及嗜酸乳桿菌利用。如健康人每天攝入10克棉籽糖，可使腸道中雙歧桿菌在總菌中所占比例從14％提高到29％。
3．生成營養物質。棉籽糖可促進雙歧桿菌增殖，而雙歧桿菌可在腸道內合成維生素B1、B2、B6、B12、煙酸、葉酸等營養物質。
4．增強機體**力，抵抗腫瘤。動物試驗表明，雙歧桿菌在腸道內大量繁殖具有提高機體**功能和**的作用。
5．改善排便功能，防止**。由于雙歧桿菌發酵棉籽糖產生大量的短鏈脂肪酸能刺激腸道蠕動，增加糞便的濕潤度，并通過菌體的大量生長以保持一定的滲透壓，從而防止**的發生。
6．低能量（6KJ／g）。由于人體不具備分解棉籽糖的一半乳糖苷酶，因此棉籽糖很難被人體消化吸收，提供的能量很低，且具有一定的甜度，可作為功能性食品添加劑在食品中應用。
三、棉籽糖的制備
人們對棉籽糖的認識是從大豆低聚糖的脹氣現象開始的。
當時人們只是將其作為一種抗營養因子而在加工過程中將其除去。后來隨著人們對棉籽糖的雙歧桿菌促生作用的認識，對棉籽糖的研究報道逐漸增多，研究也不斷深入。在有關棉籽糖的研究中，大部分是關于棉籽糖的應用，其中尤以日本研究得*多、*深入。而關于棉籽糖的制取等基礎研究并不多，在我國這方面的研究則更少。
通常，棉籽糖的制備途徑有兩種：一是從天然植物中提??；二是通過酶法合成。
1.從天然植物中提取
雖然棉籽糖在植物界廣泛存在，原料來源廣泛，但由于有些原料中棉籽糖含量不高，會造成提取的成本高而得率低，所以目前棉籽糖的提取主要是以甜菜糖蜜和棉籽為原料。大豆中棉籽糖含量也較高，其棉籽糖都是以大豆低聚糖的形式與蔗糖、水蘇糖一起被提取出來。
（1）    從甜菜糖蜜中提取棉籽糖
從甜菜糖蜜中提取棉籽糖，日本早在1977年即開始研究，至1991年投入了工業化生產。用甜菜制糖時，糖蜜中棉籽糖的存在會減緩蔗糖晶體的生長速度，導致糖產量下降，并導致蔗糖針狀晶體的生成。棉籽糖作為蔗糖結晶工藝中的一種不利成分加以脫除，這方面的研究早已開始，特別是利用蜜二糖酶和（一半乳糖苷酶對棉籽糖加以分解，成了甜菜制糖技術的一個突破性進展。隨后發展起來的色譜分離技術，提供了一條全新工藝，使得原來作為不利成分而除去或酶降解除去的棉籽糖可作為一種有用成分而加以回收，提高了糖廠的經濟效益。從甜菜糖蜜中提取棉籽糖的工藝如下：
甜菜糖蜜——色譜分離——棉籽糖液——濃縮——結晶——溶解過濾——二次結晶——干燥——粉碎——成品
（2）    從棉籽中提取棉籽糖
從棉籽中提取棉籽糖的研究始于19世紀后期，1884年有兩位德國化學家曾報道從棉籽中分離出結晶糖，1910年Zithowski用水處理棉籽餅粕，把棉籽糖以鈣的化合物沉淀下來，得率為1％，1923年EllgliS等人用甲醇作提取劑，把得率提高到2.5％，后Bridel和Desrnart用乙醇浸出，得率為3.3％（按粕重計）。1985年Ivanoa．A．對從棉籽粉中提取棉籽糖的過程的幾個因素的影響進行了研究，并測定了提取的*佳條件為：用85％乙醇作浸提劑，提取溫度為室溫，提取時間為3小時，棉籽糖的得率為2.9％。張大煜等選用無腺體脫脂棉籽粕為原料，經過單因素試驗和正交試驗后得出*佳操作條件為：選用80％（重量）的乙醇溶液作浸出溶劑，浸出溫度為60℃，浸出時間為120分鐘，料液比為1：4（W/W） 該工藝的特點是先脫脂后提糖，保證獲得上等棉油的同時又獲得棉籽糖晶體，棉籽糖得率為3.18％（相對于粕重）。
工藝路線如下：
無腺體棉籽——剝殼——清洗——棉仁——軋坯----乙醇浸出——溶劑浸出——浸出粕——脫溶——干粕——毛油濃縮蛋白----乙醇浸出液——蒸餾——結晶——重結晶——棉----回收乙醇----籽糖晶體
 
2.棉籽糖的酶法合成
功能性低聚糖化學合成中的復雜性和挑戰
如果要合成一個特定的二糖序列，如1-4連接，就需要將其余的-OH基保護起來。一旦保護基完成后，糖基供體與具有單一游離-OH基的接納體偶聯。糖苷的糖基產生了可具有或構型的新的不對稱中心。因此，需要采用立體特異化的方法來生成正確的目標二糖。如果是合成更長的低聚糖，甚至還有更為嚴格的限制。
對功能性低聚糖化學合成的挑戰可以歸結為，需要精巧的-OH基團保護策略和糖基
化立體特異性的方法。如上所述，即使已有成功先例的系統，其產率和/比例都是很差的，而且對于新的序列合成也是很難預測的。鑒于這些原因，目前對功能性低聚糖的酶法合成的興趣非常高。
 
酶法合成功能性低聚糖
1．-果糖基轉移酶合成低聚果糖
反應分兩步進行，**步是蔗糖在-果糖轉移酶的作用下分解為果糖基和葡萄糖；**步是部分果糖基與水合成果糖，另一部分與受體蔗糖反應合成蔗果三糖，蔗果三糖作為果糖基受體則合成蔗果四糖，蔗果四糖作為受體則合成蔗果五糖，這樣就合成了低聚果糖。
2. -葡萄糖基轉移酶合成異麥芽酮糖
酶法轉化是利用酶將蔗糖中的鍵轉化為鍵，轉化過程中在蔗糖和異麥芽酮糖之間存在著一個轉化平衡，這個平衡有利于蔗糖轉化成異麥芽酮糖。
3. -半乳糖苷酶合成低聚半乳糖
在-半乳糖苷酶催化的低聚半乳糖合成反應中，乳糖作為糖苷配基的供體，先在-半乳糖苷酶作用下斷開糖苷鍵，與酶形成半乳糖基-酶復合物.半乳糖基-酶復合物能與不同的親核試劑發生反應，在稀水溶液中，半乳糖基-酶復合物與水發生水解反應，生成半乳糖.但在酶的轉移活力作用下，半乳糖，二糖或三糖都會和半乳糖基-酶復合物發生反應，生成低聚半乳糖.
四、功能性低聚糖的發展前景
功能性低聚糖已廣泛地應用于各種保健食品，嬰幼兒食品。此外，在醫藥上的應用的品種和產量都在迅速增加。這就為功能性低聚糖的研究，開發，應用創造了良好的機遇。發展功能性低聚糖既滿足了人們對保健功能性食品的需求，同時又為農副產品等自然資源的綜合利用提供了一個良好的途徑，因此發展前景十分廣闊。
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